Trịnh Thiếu Thu từ nhỏ không thích đọc sách, nhưng đối với diễn kịch rất đam mê. Năm 1963 Trịnh Thiếu Thu ghi danh vào khóa tập luyện kịch nói và cùng năm ông đã đoạt giải Nam diễn viên chính xuất sắc nhất với vở kịch Thủ túc tình thâm do anh biên soạn và diễn xuất. Sau đó anh ghi danh vào khóa tập huấn diễn viên của Thiệu Thị (tiền thân của TVB) và đã tham gia một số bộ phim nổi tiếng như Văn Tố Thần, Đại Túy Hiệp. Sau đó ông đầu quân vào hãng phim Kiên Thành và trở thành nam diễn viên chính đóng cặp với nữ diễn viên nổi tiếng lúc bấy giờ Trần Bảo Châu trong bộ phim điện ảnh Hắc Sát Tinh (sản xuất năm 1967). Nhưng không may mắn cho ông, ông là diễn viên điện ảnh nói tiếng Quảng Đông nhưng thị hiếu của khán giả lúc bấy giờ là những phim sử dụng tiếng Phổ thông. Thất nghiệp, anh cùng với một người bạn mở shop bán quần áo nhưng bị thua lỗ. Sau đó ông đi hát ở một số quán cà phê kiếm tiền nuôi mẹ và hai em gái.Nhưng cũng may mắn khi Trịnh Thiếu Thu gặp Thiệu Phương Phương sau đó không lâu. Cô thường đưa hình của anh cho những người quen biết trong nghề xem và luôn miệng khen ngợi anh diễn xuất rất tốt. Cũng chính Thiệu Phương Phương là người đã đưa Trịnh Thiếu Thu đến với TVB, hãng truyền hình lớn nhất Hong Kong. Trịnh Thiếu Thu từng bái Trần Tiếu Phong làm sư phụ, ông đã truyền cho Trịnh Thiếu Thu ca khúc nổi tiếng nhất của ông Sơn Bá Lâm Chung. Năm 1984, Trịnh Thiếu Thu lần đầu tiên một mình tổ chức liveshow.